Villa fundada por el conde Diego Rodriguez Porcelos, señor de Amaya. La fundación de esta localidad, a la que algunos historiadores otorgan el primitivo nombre de Las Siete Villas de Diegoal estar conformado originariamente por siete granjas o caseríos que paulatinamente terminaron uniéndose, suponiendo así el establecimiento de un enclave fundamental sobre el que se desarrolló el germen del futuro Reino de Castilla.
Con la fundación de Villadiego por mandato del rey Alfonso III el Magno, el conde Diego, mientras la Reconquista avanzaba hacia el sur de la Península.
Es altamente probable que el famosos dicho “tomar las de Villadiego”, recogido ya en textos como “La Celestina” o el “Quijote”, encuentre su significado en la protección que en Villadiego hallaron históricamente los judíos castellanos y que hacía que aquellos que se sentían hostigados tomaran el camino hacia esta villa para ponerse a salvo.
La comunidad judía de Villadiego estuvo ligada a la Corona de Castilla, por ello, a principios del S. XIV prestó su ayuda y apoyo financiero al rey Pedro I en su lucha por la sucesión al trono contra Enrique II. Las repercusiones de la guerra fueron nefastas para la aljama, pues hacia 1368 fue atacada por las tropas inglesas del Príncipe de Gales -el Príncipe Negro- leales a la causa de Pedro I. Estas tropas habían colaborado en el sitio de Barbastro y al no recibir el pago convenido, expoliaron la aljama, cobrándose así su botín de guerra. En cierta manera, este acontecimiento fue el preludio de lo que sucedería más tarde a las juderías castellanas, que fueron arrasadas por Enrique II en represalia por los servicios prestados a su opositor.
La desaparición de la judería, como barrio propio y diferenciado, no supuso un abandono de la villa por parte de sus moradores, sino que por el contrario éstos permanecieron en ella y establecieron sus casas por las cercanas calles de Vega, Plaza Mayor y Estudio. Calles donde estaban ubicados los establecimientos comerciales y que casualmente coincidían con el camino principal del pueblo, entre las puertas del Arco de la Cárcel y de la Fuente. El fuero de acogida y el derecho de asilo se mantuvo en la jurisdicción de Villadiego durante toda la Edad Moderna, de tal manera que muchas familias judías permanecieron viviendo en la localidad o en su entorno. Como tales vecinos se citan los nombres de judíos en numerosos documentos administrativos relativos a pleitos de arrendamientos y compras de fincas. En ellos figura su residencia en Villadiego y en las cercanas localidades de Villahizán de Treviño, Sordillos, etc...
